14-10-2023
Аценафтен | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Аценафтен
|
Традиционные названия | 1,2-дигидроаценафтилен |
Хим. формула | С12Н10 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 154,20 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 96 °C |
Т. кип. | 279 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 201-469-6 |
SMILES |
|
RTECS | AB1000000 |
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Аценафтен (1,2-дигидроаценафтилен) С10Н12 — ароматический углеводород, содержащий 2 конденсированных бензольных кольца.
Аценафтен был открыт в 1866 г. французским химиком Бертло.
Аценафтен представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Растворим в этаноле, толуоле, бензоле; трудно растворим в воде.
По химическим свойствам аценафтен сходен с нафталином, но значительнее реакционноспособнее. Легко вступает в реакции электрофильного замещения — хлорируется, бромируется, сульфируется, нитруется. При действии хромпика образует нафталевую кислоту, перманганат калия в щелочной среде окисляет аценафтен до гемимеллитовой кислоты.
Аценафтен ступенчато гидрируется до тетра- и декагидроаценафтена. При каталитическом или термическом дегидрировании даёт аценафтилен. При действии сульфурилхлорида в органической среде в присутствии хлорида алюминия образует 5,6-дихлораценафтен.
Конденсируется с формальдегидом с образованием смолы (темп.пл. +126 — 128°С). При окислении этой смолы образуется трикарбоновая кислота состава С13Н8О8. С литием даёт дигидродилитицаценафтен.
Аценафтен получают из каменноугольной смолы и очищают перекристаллизацией из этанола.
Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) | |
---|---|
2 кольца | Азулен • Нафталин |
3 кольца | Аценафтен • Аценафтилен • Антрацен • Флуорен • Фенален • Фенантрен |
4 кольца | Бензантрацен • Бензо(a)флуорен • Бензо(c)фенантрен • Хризен • Флуорантен • Пирен • Тетрацен • Трифенилен |
5 колец | Бензпирены (Бензо[а]пирен) • Дибензантрацен • Олимпицен • Пентацен • Перилен • Пицен • Тетрафенилен |
6 и более колец | Антантрен • Циркулен • Коранулен • Коронен • Дикоронилен • Дииндоперилен • • Гелицен • Гептацен • Гексацен • Кекулен • Овален • Зетрен |
Аценафтен.