Ekb-oskab.ru

Прием лома металлов

Генистеин

22-10-2023

Перейти к: навигация, поиск
Генистеин
Общие
Систематическое наименование 5,7-дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он
Химическая формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,24 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 446-72-0
SMILES Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.[1]

Содержание

Встречаемость в природе

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,[2][3] в лекарственных растениях Flemingia vestita[4] и Flemingia macrophylla,[5][6] и в кофе.[7]

Генистеин также найден в Maackia amurensis.[8]

Биологическая активность

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

  • активация рецепторов PPAR;
  • ингибирование нескольких тирозинкиназ;
  • ингибирование топоизомеразы;
  • прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
  • активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
  • стимуляция аутофагии[9][10][11]
  • активация бета-эстрогенового рецептора;
  • ингибирование переносчика гексоз у мликопитающих GLUT1;
  • сокращение нескольких типов гладких мышц;
  • модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
  • ингибирование метилирования цитозина.

Примечания

  1. 10.1021/ja01857a013.
  2. Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». J Agric Food Chem 41 (11): 1961–1967. 10.1021/jf00035a027.
  3. 10.1089/acm.1997.3.7. PMID 9395689.
  4. (1991) «Isofavones from Flemingia vestita». Fitoterapia 62 (5).
  5. Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla». Chinese Traditional and Herbal Drugs 40 (2). 10.1016/S0031-9422(00)80163-6.
  6. Antioxidant and antityrosinase activity of Flemingia macrophylla and Glycine tomentella roots». Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine: 1–7. 10.1155/2012/431081. PMID 22997529. 431081.
  7. 10.1021/jf9039205. PMID 20131840.
  8. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis». Fitoterapia 71 (4): 365–72. 10.1016/S0367-326X(00)00129-5. PMID 10925005.
  9. 10.1016/j.ygyno.2006.11.009. PMID 17234261.
  10. 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. PMID 18628411.
  11. 10.1186/1476-4598-8-100. PMID 19909554.

Ссылки

  • Information at Phytochemicals  (англ.)
  • Соевые бобы - эффективное средство борьбы с морщинами  (рус.)

Генистеин.

© 2018–2023 ekb-oskab.ru, Россия, Челябинск, ул. Горького 53, +7 (351) 992-98-28