08-05-2023
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты (Eicosapentaenoic acid)
|
||
Химическое соединение | ||
ИЮПАК | (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa- 5,8,11,14,17-pentenoic acid |
|
Брутто- формула |
C20H30O2 | |
Мол. масса |
302.22 | |
CAS | ||
PubChem | ||
Классификация | ||
АТХ | ? | |
Лекарственные формы | ||
капсулы | ||
Торговые названия | ||
Ново-O3, Омакор, Айкьюнол | ||
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты (Docosahexaenoic acid)
|
||
Химическое соединение | ||
ИЮПАК | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid | |
Брутто- формула |
C22H32O2 | |
Мол. масса |
328.24 | |
CAS | ||
PubChem | ||
Классификация | ||
АТХ | ? | |
Лекарственные формы | ||
капсулы | ||
Торговые названия | ||
Ново-O3, Омакор, Айкьюнол | ||
Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3 позиции, то есть у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты.
Наиболее важными омега-3 полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин [1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин [3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6 жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6 аналогов являются низкими.
Содержание |
Хотя омега-3 ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет [4].
Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3 ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, были также лучше, чем у других групп населения.
8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[6].
Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[7].
Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.
Жирные кислоты класса Омега-3
Общепринятое название | Липидная формула | Химическое название |
---|---|---|
16:3 (n−3) | all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid | |
Альфа-линоленовая кислота (ALA) | 18:3 (n−3) | all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid |
Стиоридовая кислота (STD) | 18:4 (n−3) | all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid |
Эйкозатриеновая кислота (ETE) | 20:3 (n−3) | all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid |
Эйкозатетраеновая кислота (ETA) | 20:4 (n−3) | all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid |
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) | 20:5 (n−3) | all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid |
Докозапентаеновая кислота (ДПК), Клупанодоновая кислота |
22:5 (n−3) | all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid |
Докозагексаеновая кислота (ДГК) | 22:6 (n−3) | all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid |
Тетракозапентаеновая кислота | 24:5 (n−3) | all-cis-9,12,15,18,21-docosahexaenoic acid |
Тетракозагексаеновая кислота (Низиновая кислота) | 24:6 (n−3) | all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosenoic acid |
Омега-3 ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3 ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта [8].
Кроме того, исследователи обнаружили, что омега-6 ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играли аналогичную роль в нормальном росте, но лучше влияли на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение омега-6 ПНЖК.
В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать омега-6 арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли и ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей [9]. К 1979 году стали известы и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.
Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3 ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6 ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3 и омега-6 ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов[8].
Этот конкурентный эффект омега-3 и омега-6 ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6 эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3 ПНЖК[8].
Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми[10]. Высокая концентрация ДГК в сером веществе головного мозга (около 3 % от сухого веса) и в наружных сегментах палочек фоторецепторных клеток в сетчатке указывает, что ДГК является жизненно необходимой для функций мозга и глаз. Проведенные научные исследования доказали, что Омега 3 требуется для нормального функционирования мозга, поскольку быстро обеспечивает приток энергии, необходимой для передачи импульсов, передающих сигнал от клетки к клетке. Это позволяет повысить мыслительные способности, а также сохранять в памяти информацию, быстрее извлекать ее по мере необходимости. ДГК активно транспортируется через плаценту от матери к плоду, а также присутствует в грудном молоке — факты, которые указывают на биологическую важность ДГК для развития плода и постнатального роста и развития. ЭПК и ДГК также играют центральную роль в поддержании гомеостаза воспалительных реакций. ЭПК является предшественником тромбоксанов, простагландинов и лейкотриенов — высоко активных иммуно-воспалительных регуляторов. Кроме того, недавно описанные окисленные метаболиты ЭПК и ДГК — резолвины, докозатриены и нейропротектины — обладают как противовоспалительными, так и защитными свойствами.
Американская ассоциации кардиологов рекомендует 300 мг ЭПК/ДГК в сутки для здоровых взрослых людей и около 1 г для больных ишемической болезнью сердца[11]. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для адекватного потребления[12].
Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы[13]. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ДГК. Другим, более распространенным способом является применение биологически активных добавок к пище. Употребление значительного ряда препаратов полностью восполняет суточную потребность омега-3 ПНЖК
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
) | |
---|---|
Жирорастворимые витамины | Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F) |
Водорастворимые витамины | Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) |
Витаминоподобные вещества | Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Аденилтиометилпентоз (L2) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол |
Антивитамины | Пиритиамин |
Типы липидов | |
---|---|
Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты.