Ведущим авторских разговорных программ на радио и ТВ работает с 1992 года.
Начинал свою публичную карьеру в городе Краснодаре ведущим эфира на радио «Пионер». Затем работал на «Радио-Х», где помимо ведения эфира стал заниматься и программным руководством. Далее открыл своё рекламное агентство «Визави», стал соучредителем «Радио РОКС», программным директором и художественным руководителем «Нового Радио» и студии звукозаписи «Аудио-мастерская ТРИ-ТОН». В 2000 году переехал в Москву.
С 2005 года до февраля 2012 года работал на радио «СИТИ-FM», где вёл «Вечернее Шоу Семёна Чайки». Помимо этого являлся ведущим программы «Доброй Ночи» на «Первом Канале», ведущим программ «Взрослые Игры» и «Детская Площадка» на телеканале «Здоровое ТВ», ведущим программы «Утречко» на телеканале «Доверие». Сейчас он ведущий программы «Ближе к телу» на телеканале «Мужской» и «Реальное время» на канале «Доверие».
С 29 мая2012 года ведёт собственное ночное шоу «Чайка» на Радио Маяк. В ночь с 16 на 17 мая 2013 года состоялся его последний эфир.
С 21 мая 2013 года программа «Живые» выходит в эфире радиостанции «НАШЕ Радио» с 21 до 23 часов по московскому времени. Примерно в это же время (неделей раньше) Семён Чайка становится программным директором «Нашего Радио»[2]. 6 апреля 2014 г. стало известно, что Семён Чайка покинет свой пост и вообще «Наше радио» в мае[3]. Несколько позже также стало известно, что 18 апреля 2014 г. - последний эфир программы «Живые» на «Нашем радио» (программа закрыта): пост от 17 апреля "Программа "Живые" прекращает своё существование..."[4]-"плавающая ссылка", а также информация есть на многих страницах ВКонтакте
По результатам ежегодного рейтинга «Люди года», подготовленного компанией Rambler, ведущий Семён Чайка признан «Человеком года» в категории «Радио» за 2004 год[7].