Тетрафторэтилен — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C₂F₄, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°^[1].

Тетрафторэтилен является мономером, легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты с уникальными свойствами^[2].

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2 — дибромтетрафторэтана цинком^[2].

,

или деполимеризацией политетрафторэтилена под вакуумом

CF₂ = CF₂ + другие продукты^[2]

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона 22)^[2][3]:

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена^[4]:

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и др. продуктов.

Физические свойства^[2]

Стандартная теплота образования  — 659,5 кДж/моль

Теплота плавления 7,714 кДж/моль

Экологические характеристики и пожароопасность^[2]

ПДК _р.з = 30 мг/м³; ПДК _м.р. = 6 мг/м³; ПДК _СС = 0,5 мг/м³

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ . Температура самовоспламенения 190° C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединнеия, оксиды металлов переменной валентности.

Q = 71 ккал / моль

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2 — тетрафторэтана.^[3]

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию.^[2][3]

В жёстких условияых тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и дикосид углерода.^[2]

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана.^[2]

2CF₂CF₂ → цикло — C₄F₈

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена^[2][4]

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленно производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена^[2][3][4]

Тетрафторэтилен легко полимиризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным сопособом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.^[5]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

• с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
• с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
• с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)^[5]

См. также

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты

Примечания