23-10-2023
Дифениламин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Дифениламин |
Традиционные названия | Нет |
Химическая формула | (С6H5)2NH |
Эмпирическая формула | С12H11N |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | Бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 169,227 г/моль |
Плотность | 1,0513 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 54-55 °C |
Температура кипения | 302 °C |
Безопасность | |
Токсичность | Ядовит. Средняя смертельная доза более 100г. |
Дифениламин ((N-фенил)-анилин) — вещество с формулой (С6Н5)2NН, молярная масса которого равна 169,23.
Содержание |
Бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; Температура плавления 54-55 °C, Температура кипения 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.; 1,0513, 1,159: 1,6189; 4,66 мПа (55 °C); 0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °C); DH0пл 17,86 кДж/моль, DH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); e 2,97 (25 °C); m 4,33.10-30 Кл.м (20 °C); рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.
С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.
В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, АlСl3, NH4BF4 или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %) или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl2О3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.
Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов , , и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).
tвсп. 153 °C, tсамовоспл. 633 °C, нижний КПВ 5 г/м3. ПДК 10 мг/м3, ЛД50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).
Использованная литература: Химическая энциклопедия.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Дифениламин.