Реакция Хьюсгена — циклоприсоединение азидов к алкинам с образованием 1,2,3-триазолов.

Реакция впервые была описана Михаэлем в 1893 г., который обнаружил, что при нагреве эфирного раствора фенилазида и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты в запаянной ампуле (8 ч при 100°C) образуется замещенный триазол^[1] и исследована Хьюсгеном в начале 1960-х в рамках изучения реакций 1,3-диполярного присоединения.

В классическом варианте реакция идет по механизму 1,3-диполярного присоединения и в некаталитических условиях ведет к образованию смеси изомерных 1,4- и 1,5-замещенных 1,2,3-триазолов:

Вместе с тем, в начале XXI века было показано, что использование катализаторов на основе комплексов переходных металлов позволяет проводить циклоприсоединение региоселективно: использование комплексов меди позволяет получать в качестве основного продукта 1,4-изомер, комплексов рутения — 1,5-замещенные триазолы.

Примечания

1. ↑ Michael, A. Ueber die Einwirkung von Diazobenzolimid auf Acetylendicarbonsauremethylester. J. Prakt. Chem. 1893, 48, 94-95.