14-07-2023
Фруктоза | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Фруктоза |
Традиционные названия | Фруктовый сахар, левулоза, D-фруктофураноза |
Химическая формула | C6H12O6 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
Молярная масса | 180,16 г/моль |
Плотность | 1,695 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 103 °C |
Температура кипения | 440 °C |
Температура воспламенения | 219 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,617 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57-48-7 |
SMILES | O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO |
Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Содержание |
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:
Изомерные формы D-фруктозы | ||
---|---|---|
Ациклическая форма | Циклические формы | |
α-D-Фруктофураноза |
β-D-Фруктофураноза |
|
α-D-Фруктофураноза |
β-D-Фруктофураноза |
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) - бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах - в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C - в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах - так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина - проба Селиванова:
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Фруктоза.